5月27日（水）放送 第8話

「レンタルなんもしない人」というサービスを始めた森山将太（増田貴久）。
そんなレンタルさんの元に瀬戸正一郎（松尾諭）から依頼が舞い込む。マッチングアプリで知り合った女性とデートし、告白したが3週間連絡がなく...何が悪かったのかデートを一緒に振り返って欲しいという依頼だった。
瀬戸は現在42歳。色々手を尽くしたが結婚には程遠く30戦30敗だという。デートも終盤、告白した池を後にボートを降りたとき彼女から...！