豊臣秀吉（國村隼）の命令で刀狩が行われ、先祖代々受け継いできた刀を取り上げられた庶民たちは不満を募らせていた。夜左衛門(市川海老蔵)は、刀と一緒に何故か銀ギセルも取り上げられていると百助（山田純大）から聞き、自身の銀キセルを手に眉をひそめる。
　そんな中、刀狩の最中に何者かが役人たちを襲い、皆殺しにしたうえで刀を強奪。側には五右衛門の仕業だと思われる「五」と書かれた文が...。天下統一を前に北条・伊達の動きに神経を尖らせる秀吉は、襲撃の報せに怒りを爆発させ、前田玄以（榎木孝明）らに五右衛門捕縛を急がせる。
　一方、夜左衛門一座の面々は寺社境内の芝居場で、五右衛門の昔の仲間で伊賀の忍び・嵐之助（高橋努）、雪丸（市川新十郎）、岩六（深水元基）と再会。十六年前、五右衛門と嵐之助は伊賀の上忍・百地三太夫の下で霧隠才蔵に指導され忍びの訓練を行っていたが、信長の軍勢に攻め込まれ、百地は命を落としたという。伊賀の仇を取るため茶々を人質に取り、秀吉の首を狙おうとする嵐之助の計画に難色を示す五右衛門だったが、弱みを握られ金蔵（前田朋哉）と小雀（高月彩良）を残し、百助と共に嵐之助に加勢することに。
　 その晩、厳重な守りをくぐり抜け茶々を連れ去ろうとするが、そこへ榊基次（棚橋弘至）が立ちはだかり深手を負ってしまう。だが何とかその場をしのぎ、先に茶々を連れ出していた嵐之助らと合流。そして岩六から茶々を奪うと、そのまま姿を消し...。
秀吉と嵐之助、両方から追われる身となった五右衛門は茶々と山小屋に身を潜める。そこで茶々が昔、夜盗に襲われていたところを助けた少女だと知り...。茶々は五右衛門に想いを告げ、二人は契りを交わすことに...!?